En 1444, à la périphérie de la ville de Borovsk, région de Kalouga, à l'endroit où la rivière se jette dans la rivière Istrema Protva a été fondée mâle monastère Pafnutyevo-Borovsky plus élevé. Le monastère est nommé d'après son fondateur - l'abbé Paphnuce.

En 1467, la place de l'église en bois a été construit de blanc cathédrale de pierre, appelé Noël. Par la suite, la cathédrale n'a pas été conservé. Nativité de la Vierge est célèbre pour le fait que la peinture, dont il a été décoré - il était l'une des premières œuvres du grand Denys. Toutes les peintures ont été réalisées sous la direction de Denys l'Ancien monastère Simonov - Ikonnikov Mitrofan.

En 1586, pendant le règne du tsar Fédor Ivanovitch, la cathédrale a été démolie et à sa place érigé un nouveau cinq coupoles. Le matériau pour la construction de la fondation de la nouvelle cathédrale étaient les blocs de pierre blanche avec des fresques de Denys de la XV e siècle. Ainsi, des fragments des œuvres de Denys et Ikonnikov Mitrofan survécu et stockés dans Borovsk branche de Kalouga Musée régional État et le Musée central de la culture russe ancien et d'Art. Andreï Roublev à Moscou.

Dans le XVI siècle, le monastère a été clôturé de murs en pierre, le monastère a commencé à servir comme une forteresse de frontière. Dans le même siècle il a été érigé un temple de la Nativité avec un réfectoire de pierre. En 1523, le clocher a été construit, et en 1688 il a été remplacé par le clocher.

Murs et les tours Pafnutyevo-Borovsky monastère appartient aux bâtiments siècles XVI-XVII .  Il existe une version que George, le Manège militaire et la table la tour du monastère ont été créés par le célèbre architecte, auteur de bâtiments White City à Moscou, Smolensk Kremlin et le monastère Simonov - Fyodor Savelyevich Cheval .  Toutefois, les experts de notre revendication fois que le mur Pafnutyevo-Borovsky monastère et la plus ancienne tour ronde, qui survit à ce jour, ont été construits après la construction de la cathédrale et la tour de la cloche par le même architecte .  Le reste de la tour: Taynitskaya, George avait été restauré après la destruction du monastère dans les jours de la période troublée en 1635 maître Trofim Sharutin, et la plus récente de la tour: entrée de chien de garde et restauré en 1636 ou après .  Il convient de noter que le plan était une forteresse destinée à défendre le plancher "pristupnaya" mur, ce qui est caractéristique des siècles XIV-XV, qui est, . à .  Tower, construite sur une petite distance les uns des autres, par le côté extérieur de la forteresse ont été conçus pour la résistance et en même temps des fonctions de la façade architecturale centrale du monastère . 

En 1610, les Polonais ont défendu le monastère prince Mikhail Volkonsky, mais il a été capturé et brûlé.

Pendant les réformes du patriarche Nikon, l'évêque Paul de Kolomna, moine Poliekt Borovsky et quelques autres dirigeants du monastère étaient contre les réformes de l'église. Par la suite, les adversaires de la réforme ont été réprimées, et l'évêque Paul de Kolomna et moine Poliekt Borovsky ont été exécutés.

Après les réformes du patriarche Nikon, Pafnutyevo-Borovsky monastère a commencé à décliner. Pendant le règne de Catherine II dans le monastère laissé 33 moines et novices, et appartenaient presque tous Pafnutyevo-Borovsky domaines du monastère ont été sélectionnés. En 1812, les Français brûlé le monastère, mais après l'incendie, il a été restauré.

En 1923, les biens appartenant Pafnutyevo-Borovsky monastère a été transféré à la direction Glavmuzeyu, mais dès qu'il a été envoyé une colonie pénitentiaire, et après - l'école d'agriculture. En 1960, lorsque les travaux de restauration a été trouvé 194 blocs de pierre blanche, et seulement 29 minutes des fragments d'histoires peinture décorative, datant du début du XVIe siècle.

En 1991, le monastère a été donné à l'Église orthodoxe russe, et en Mars de la même année il a été ouvert. Les reliques de saint Paphnuce de Borovsk, fondateur du monastère, sont stockés dans la cathédrale de la Nativité.